家康の味方を続ける
前田利家の死後、その長男である前田利長が後を継ぎます。
それからしばらくして、この前田利長が家康の暗殺を企むという事件が起きました。
実際に前田利長が暗殺計画を立てたかどうかは不明ですが、家康はこれを強く糾弾し、前田家を窮地に陥れます。
この時にも吉継は家康に味方し、加賀や能登（石川県）に領地を持つ前田利長の牽制のために、越前表まで出兵するなどしています。
また、この頃には五大老のひとり、宇喜多秀家の家中で騒動が起きますが、吉継はこの調停にあたって事態を収拾しています。
この頃の吉継は家康を押し立てつつ、秀吉死後の混乱を解消するために盛んに活動をしていました。
家康にへつらっていたというよりも、家康こそが次の天下人になるべきだと考え、積極的にその行動を後押ししていたと見るべきでしょう。
このため、家康との関係が良好なものとなり、家康もまた吉継の能力を高く評価するようになっていきます。
上杉討伐と家康の関東下向
1600年になると、会津（福島）の大大名・上杉景勝と家康の間でも争いが発生します。
上杉景勝はこの時期、領地に篭って上方に出仕せず、城を改修するなどして軍備の増強に励んでいました。
これを家康がとがめ、大坂に出向いて申し開きをするようにと要求します。
上杉景勝とその重臣の直江兼続がこれを拒み、家康に挑戦状を突きつけたため、家康は上杉氏討伐を決意します。
これには諸大名の多くが反対しますが、家康はこれを押し切って、豊臣秀頼から討伐の許可を取り付けます。
吉継はこの家康の果断なふるまいを見て、「天下の主になる人だけのことはある」と賞賛しています。
家康は自身の領地である関東に戻り、そこで大軍を編成して上杉氏討伐の準備を進めます。
吉継もこれを受け、敦賀などで兵を集めて3千の部隊を編成し、越前から出発します。
そしてその途中で、家康との権力争いに敗れ、近江・佐和山城で隠居している石田三成を訪ねます。
三成との会談
吉継は家康と三成との関係をとりなそうと思い、三成に嫡男の石田重家を従軍させるようにと話を持ちかけます。
そうして重家が上杉討伐で戦功を立てれば、三成が家康と和解でき、政権に復帰するきっかけにもなると思ったのでしょう。
こうした吉継の行動から、家康の味方をしつつ、三成のことも気にかけていたことがわかります。
しかしここで吉継は、三成から家康打倒のための挙兵を計画していることを明かされます。
吉継はこれに対し、翻意するようにと再三に渡って三成を説得します。
三成と家康の間には、持っている領地も、軍事力も、経験も、名声も、いずれも大きな開きがありました。
（三成の領地は19万石で、家康は250万石なので、12倍程度の差がありました。）
このため、三成には勝機がないので挙兵を諦めるようにと告げます。
しかし三成の意志は強固であり、いくら説得しても翻意させられないと悟った吉継は、三成の同志となることを決意します。
吉継は、秀吉の死後にはあっさりと家康の天下を認めるほど怜悧な知性の持ち主であり、三成に勝ち目がないことは理解していたことでしょう。
しかし、ここではその理性を抑え、友情を取ったことになります。
こうして吉継は、西軍の首脳のひとりとして、三成の勝利のために活動を開始します。
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