武功をあげ、家康の娘婿となる
この時期の家康は甲斐の武田勝頼と戦っており、直政はこの過程でいくつかの目立った戦功を上げています。
この中には、家康の寝所に忍び込もうとした忍者を討ち取った、という武勇伝もあります。
直政は家康の親衛隊である旗本先手隊に所属し、そこで武将としての立ち居ふるまいを学んでいきました。
そして1582年になると元服して直政を名のり、家康の養女・花と結婚します。
家康とはもとより縁戚関係にありましたが、この結婚によって義理とは言え娘婿となり、その関係がさらに深まりました。
なお、この花は大変に気が強く、直政は恐妻家だったと言われています。
伊賀越えでの活躍
この年の6月に、家康の同盟相手である織田信長が本能寺の変で死去します。
この際に家康は信長の招待を受けて上洛しており、重臣たちと一緒に堺を見物中でした。
近畿は明智光秀の謀反によって危険地帯となり、家康は伊賀を越えて領国に帰還することを目指します。
この時に直政は小姓として家康に従っており、家康を討ち取ろうと襲いかかってくる地侍たちを撃退するなどして活躍しました。
先の忍者を討ち取った件といい、直政は刀槍を用いた戦闘を得意としていたようです。
この働きを家康に賞賛され、無事に三河に帰還した際に、孔雀の羽で折った陣羽織を授けられています。
井伊の赤備え
信長の横死によって情勢が変動すると、家康は空白地帯となった甲斐・信濃（長野県）に侵攻し、北条氏と戦いつつ、これを支配下に収めます。
この時に直政は北条氏との和睦の使者を務め、外交官としての活動も開始しています。
直政は典雅な挙措と人当たりの良さを備えており、このために他国への使いに送り出しやすい人材でした。
情勢が落ち着くと、家康は武田氏の旧臣たちを直政の付属とし、一軍を編成させます。
屈強な武田軍の兵法を継承させ、徳川軍の強力な一翼として機能させようというのがその狙いでした。
かつて信玄配下の名将・山県昌景は赤色で軍備を整え、この部隊は「赤備え」という異名を持っていました。
直政はこれを継承し、「井伊の赤備え」と呼ばれる精鋭部隊を編成しています。
直政はこの赤備えを率いていることを強く意識し、常に自ら先頭に立って戦い、戦場で活躍していくことになります。
重責を担ったことで、そうした危険なふるまいを自らに課すようになっていった、ということでもあるのでしょう。
この頃に直政は井伊谷に4万石を加増されており、21才にして一躍重臣の仲間入りを果たしています。
自他共に厳しい人柄になる
直政は従来は優しい性格でしたが、赤備えを率いるようになった頃から、自分にも家臣たちにも厳しく接するようになっていきました。
あまりに家臣たちに厳しく当たったことから、直政の家臣を辞めたいと望むものが続出するほどでした。
ついに筆頭家老の木俣守勝ですらも直政の元を去ることを望み、家康に「旗本に戻してほしい」と懇願しています。
直政に対する家康からの期待が大きかったことから、これに応えるために自分を厳しく律し、他人にも同じ水準の働きを求めるようになっていったのだと思われます。
このことが、やがて直政が早死にする原因にもなってしまいます。
小牧・長久手の戦いで活躍する
赤備えを率いるようになった直政は、家康と羽柴秀吉の対決となった小牧・長久手の戦いで先鋒として活躍し、一躍武名を高めています。
赤い鎧や装束をまとい、兜に角のような2本の飾りをつけていたことで、「井伊の赤鬼」という異名を取るようになります。
自ら長槍を振るって敵を蹴散らし、羽柴軍からもその強壮さを恐れられました。
直政は小柄な美青年だったと言われていますが、そのような装束をまとうことで、自分を奮い立たせてもいたのでしょう。
この頃に修理大夫に任官され、6万石に加増されるなど、その存在は家康の家臣団の中でも際立っていくことになります。
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