25万の大軍が動員され、氏規は韮山城を守る
秀吉はこの戦いに25万という大軍を動員し、東海と北陸、そして海上からも攻撃を開始します。
これに対し、北条軍の総兵力は8万で、3倍の差が開いていたことになります。
氏規はこうなることを知っていたので臣従を主張したのですが、後の祭りでした。
それでも氏規はかねて秀吉に宣言した通り、3600の兵を率い、韮山城の守備を担当しました。
韮山城は小田原城の西にあり、東海方面では最前線に位置しています。
北条氏の祖・早雲が本拠とした城で、平野部の小高い丘の上にある城塞でした。
これに対し、秀吉は織田信雄（信長の次男）を中心に、細川忠興や福島正則、蒲生氏郷といった勇将たちに攻略を命じました。
この別働隊もまた4万4千という大軍であり、氏規は10倍以上の敵を引き受けたことになります。
別働隊を撃退する
しかし氏規は数の差をものともせず、積極的に城を出て迎撃にあたりました。
そして秀吉軍に痛烈な打撃を与え、多数の死傷者を出させています。
かつて氏規は「千、二千人を斬れるような武将になりたい」と言っていましたが、この戦いでそれを実現し、秀吉を驚かせました。
秀吉は「信雄では氏規に勝つことはできないようだ」と判断し、白兵戦を禁じ、包囲持久戦を行うように命じます。
家康の家臣を討ち取る
やがて秀吉の命令を受け、家康の家臣・小笠原丹波守が使者となり、氏規に降伏を勧告します。
しかし韮山城の士気はまだまだ盛んであり、氏規はこれを拒否しました。
小笠原は包囲陣に戻ると、味方は大軍であるにも関わらず、ろくに攻めようともせず、陣に籠もっているだけなのを見て、ふがいなく感じます。
そして秀吉の命令に反し、自らの手勢のみを率い、韮山城に攻めかかりました。
これは他の部隊との連携を欠いた攻撃だったので、氏規は難なく撃破し、小笠原を討ち取っています。
10倍以上の敵に囲まれても、まったく将兵たちがひるんでいなかったことから、氏規の統率力の高さがうかがい知れます。
家康が交渉にあたる
この小笠原の暴走に刺激を受けたのか、包囲軍もまた韮山城に攻撃を開始し、一時的にですが、その外郭を奪い取る働きを見せました。
しかし、氏規はすぐに自ら兵を率いて逆襲し、これを取り返しています。
こうして攻防戦が続きますが、開戦から100日ほどが経過すると、家康が氏規にもう一度使者を送り、降伏を促しました。
家康はまず、「もはや関東の城はことごとく攻め落とされている。しかし韮山城だけがいまだに落城の気配が見えておらず、氏規の名誉はまことに並びなきものだ」と称賛します。
「しかしながら、既に小田原では交渉が進み、和睦が成立しようとしている。氏規殿がその城を守って討ち死にする覚悟であっても、小田原が降伏してしまえば、せんのないことだ。早くその城を出て、小田原城に入って氏政親子が無事でいられるよう、はかりごとを巡らせるべきではないか」とも使者に述べさせました。
これを受け、氏規は「この上は仕方なし」と応じ、6月24日に韮山城を家康の家臣・内藤信成に明け渡すと、家康の陣におもむいて降伏しました。
そして小田原に戻り、氏政と氏直にも、降伏を促す役割を担うことになります。
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