曹休は字を文烈といい、曹操の甥です。
天下が動乱に見舞われると、曹氏の一族はばらばらになって郷里から立ち去りました。
曹休は十代で父を失い、食客とともに亡骸をかついで仮に埋葬をすると、年老いた母を連れて長江を渡り、呉に移住しています。
このようにして、子どもの頃にはかなりの苦労をしいられたのでした。
曹操に厚遇される
その後、曹操が挙兵して勢力を築くようになると、曹休は姓名を変えて荊州にたどりつき、間道を伝って北方へと帰還します。
曹操に面会すると、曹操は左右の者たちに「この者は我が家の千里の駒だ」と述べました。
そして曹丕と起居をともにさせ、わが子同然に扱っています。
その後はいつも遠征に従わせ、虎豹騎（親衛隊）を率いさせ、宿衛の仕事をさせました。
劉備の別動隊の討伐に向かう
やがて曹操と劉備が漢中をめぐって争うようになると、劉備は別動隊を呉蘭に率いさせ、下弁に派遣してきます。
これに対し、曹操は将軍の曹洪を派兵して迎撃させますが、この時に曹休を騎都尉（騎兵隊長）に任命し、曹洪の軍事に参与させました。
曹操は曹休に「おまえは地位こそ参軍だが、実質的には司令官の立場にあると思え」と伝えます。
曹洪はこれを聞くと、作戦を曹休に任せることにしました。
こうして曹休は、初めて一軍を指揮する立場につくことになります。
劉備軍の動きを読み取る
この時、劉備は張飛を派遣して固山に駐屯させ、曹洪軍の後方を遮断しようとしました。
このため曹洪の陣営では、先に呉蘭を攻撃するか、張飛を攻撃するかで議論となります。
曹休は「賊軍が本当に道を断とうとしているのならば、伏兵となって潜行するはずです。
しかし今、彼らは声を張り、気勢をあげています。
これでは道を断つことはできません。
敵が集結する前に呉蘭を襲撃するべきです。
呉蘭を打ち破れば、張飛は自ずと逃走するでしょう」と述べました。
曹洪はこの意見を採用し、軍勢を進めて呉蘭を攻撃します。
そしておおいに打ち破ると、曹休が予測したとおり、張飛は撤退しました。
このようにして、曹休は戦場での駆け引きに長じたところを見せたのでした。
曹丕の代に地位が高まる
曹操が漢中を攻撃し、その後で長安に帰還すると、曹休は中領軍（本営の統括官）に任命されます。
そして曹丕が魏の皇帝に即位すると領軍将軍になり、前後の功績が取り上げられ、東陽亭候の爵位をも与えられました。
やがて夏候惇が逝去すると、曹休は鎮南将軍・仮節・都督諸軍事に任命されます。
これは方面司令官の地位であり、皇帝の一族として軍を統括し、呉の討伐を担当するようになったのでした。
曹丕は自ら曹休を見送り、車を降りて曹休の手をとり、送別するという厚遇をしています。
呉との戦いで功績を立てる
孫権が武将を派遣して歴陽に駐屯させると、曹休は進軍してこれを撃破しました。
また、別動隊を送って長江を渡らせ、蕪湖にある数千軒の屯営を攻撃し、これを焼き払います。
この功績によって征東将軍に昇進し、楊州刺史（長官）も務めることになりました。
そして安陽郷候に爵位が上がります。
将軍たちが動かない
一方でこの頃には、配下の将軍たちの動きが鈍くなっている、という問題も起きていました。
曹休は長江を渡って積極的に呉を攻撃することを上表しますが、曹丕はこれに懸念を抱きます。
そして朝廷では、曹休配下の将軍たちはすでに地位を得て、富貴な身分になっているので、無理をして長江を渡って呉を攻撃したいとは望まないだろうから、曹休が出撃したいとはやっても、ついていかないだろう、といった予測がなされていました。
このあたり、魏はまだ統一を果たしていないのに、臣下たちには現状に安住する気持ちが生まれていたことになります。
これもまた、三国時代が長引いた原因の一つだったのでしょう。
母の喪に服し、曹丕に慰められる
曹休はこの頃に母を亡くし、喪に服して孝行に務めました。
すると曹丕は侍中をつかわし、喪に服すことを切り上げさせ、酒を飲ませて肉を食べさせようとします。
その詔勅を受けると、曹休はかえって憔悴し、痩せてしまいました。
曹休が譙に戻って母を埋葬したいと願い出ると、曹丕は再び詔勅を伝えさせます。
その憂いと悲しみを抑え、故郷に戻って葬儀を執り行い、一晩で埋葬をすませ、それが終わったら行在所に参上するように、と命じました。
曹休がやってくると、曹丕は親しく接し、慰めの言葉をかけました。
このようにして、曹休は曹丕に愛され、重んじられていたのでした。
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