秀吉の死と家康への接近
朝鮮への侵攻が続く中、1598年ごろから秀吉は体調が優れなくなっており、豊臣政権の先行きに不安が兆していました。
秀吉の後継者である秀頼はまだ幼子で、天下を担えるような状態ではありません。
そして秀吉は、関白位を継承させていた甥の豊臣秀次を謀反の疑いで殺害してしまっていたため、秀吉の死後は豊臣家が日本の支配を継続するのは難しい状況にありました。
この時に高虎は、秀吉亡き後は徳川家康こそが天下を治めるのにふさわしい器量の持ち主であると判断し、家康に接近してその力となることを誓います。
この頃までには高虎は、資治通鑑（しじつがん）という中国の歴史書を学んで教養を身に着けており、天下の統一が保たれる上で、どのように大名としての自分が生きるべきかという課題を探求していました。
その結果として、天下を担うにふさわしい人物を見出し、その力となることが自分のなすべきことだという考えを抱くに至っていました。
同じような考えを持ち、行動していた人物に秀吉子飼いの大名・大谷吉継がおり、この二人は早くから家康の実力を高く評価し、次の天下人になるべき人だと見込み、その支持者となっています。
やがて1599年に秀吉が死去すると、家康と前田利家の二人を中心とした豊臣家臣団の派閥が形成され、高虎と吉継はともに家康に味方しています。
こうして早くから旗幟を鮮明にした高虎は、間もなく発生する「関が原の戦い」で、家康のために大いに活躍することになります。
家康と三成の対決
1600年になると、家康は会津に領地を持つ上杉景勝に謀反の疑いがあるとして、これを糾弾します。
これに対し、景勝の腹心である直江兼続が家康に挑戦状を送ってきたことから、家康は上杉氏の討伐を決意し、諸大名たちに動員をかけます。
高虎もこれに応じて出陣し、家康に従って関東へと向かいました。
するとそこで、家康と敵対する石田三成が大阪で挙兵したとの知らせが届きます。
この時、三成の側には大谷吉継がいて、彼は家康から離れて三成に味方することになりました。
吉継は三成と昔からの友人で、家康こそが日本の支配を担うべき人物だと理解していながら、友情を取って不利とわかっている戦いに身を投じたことになります。
策士である吉継の働きによって、三成方は毛利輝元や宇喜多秀家らの大大名を自勢力に取り込み、急速に戦力を増強していきます。
これに対し、家康も福島正則や黒田長政らの諸将を味方につけ、大軍を擁して三成と対決することになります。
関が原の戦いのはじまり
高虎は前哨戦となった美濃・岐阜城の攻略戦に参加し、ついで関ヶ原で行われた、家康方の東軍と、三成方の西軍の決戦にも参加しました。
この時の家康方の兵力は7万5千で、三成方は10万であり、見かけ上は三成が有利な状況にありました。
高虎は2500の兵を率いて戦場の南側に着陣し、大谷吉継が率いる5700の部隊と対峙します。
高虎の側には京極高知（たかとも）隊3000が布陣しており、合わせて5500対5700という、ほぼ互角の戦力になりました。
かつては家康を支持していた武将同士が、奇しくも戦場で相まみえることになります。
この時、吉継の側には脇坂安治や朽木元綱といった、小大名の連合軍4200ほどが随行していました。
高虎はかつて朝鮮での海戦の際に脇坂安治とともに戦っており、ふたりは旧知の仲でした。
この関係を活かして高虎は脇坂安治に寝返り工作をしかけ、東軍につくことを約束させます。
さらに吉継の陣の南に位置する松尾山には、1万5千の部隊を率いる小早川秀秋が布陣していました。
こちらは黒田長政を通して既に東軍に寝返っており、南側の戦線の実態は、東軍側が圧倒的に有利な状況になっていました。
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