大坂の陣で豊臣方と戦う
1614年になると、家康は政情の長期的な安定のため、潜在的な反乱勢力である豊臣家を滅ぼすことを決意します。
豊臣家が浪人たちを集めて武装を強化していることを咎め、これを口実にして11月になると15万の大軍を動員して大坂城を包囲しました。
これを「大坂冬の陣」と言います。
高虎もこれに参戦し、包囲軍の一角を担っています。
この時の戦いは包囲持久戦が主なものとなり、さほどの出番はありませんでした。
しかし翌年の「夏の陣」では大規模な野戦が行われる情勢となり、高虎は関ヶ原の戦い以来、久方ぶりに激しい戦いを行うことになります。
冬の陣の和睦の後、家康は大坂城の堀を埋め尽くしており、大坂城は城塞としての防御力を失っていました。
この結果、豊臣方は野戦に打って出るしか手段がなくなります。
河内方面軍に参加する
この時の戦力は徳川方が15万なのに対し、豊臣方は5万であり、圧倒的な戦力差がありました。
数の利を活かすため、徳川方は紀州（和歌山）・大和（奈良）・河内（大阪東部）の三方面に部隊を分け、大坂城に向けて進軍していきます。
高虎は河内方面軍に属し、5000の兵を率いて大坂城へと向かいました。
その途中で、豊臣方に属する5300の長宗我部盛親隊、および6000の木村重成隊と遭遇します。
高虎らの諸将はこの時、幕府の本営から勝手な戦闘は慎むようにと命じられていました。
しかし家臣の藤堂良勝が「豊臣軍は家康様や秀忠様がいる本営を襲撃しようとしている可能性があるので、ただちに攻撃すべきです」という進言をし、高虎はこれを受け入れて攻撃を開始することを決意します。
高虎はこれまでにも状況を見て独断専行をすることがよくありましたが、徳川方が窮地に陥る可能性を排除するため、自軍単独で倍近い敵に挑むことにしたのです。
また、家臣が危険を承知しながら攻撃を主張する提言をしたことから見ても、家臣たちにも徳川氏への忠誠と、必要であれば独断を恐れぬ心が共有されていたことがわかります。
長宗我部盛親との戦い
高虎は自軍を二手にわけ、左軍に長宗我部隊を、右軍に木村重成隊を抑えさせることにします。
敵の半分の戦力しかないにも関わらず、同時に攻撃をしかけることにしたわけで、無謀とも言える戦いでしたが、状況を見て、あえて不利な戦いに挑むのもやむを得ないと高虎は判断したようです。
まず初めに藤堂高吉が率いる先鋒隊が、長宗我部隊の先鋒、吉田重親が率いる部隊を襲撃し、これを壊滅させます。
吉田重親からの通報を受けた長宗我部盛親は、部隊を長瀬川の付近に伏せさせ、藤堂隊がやってくるのを待ち構えます。
やがて藤堂隊の左軍の先鋒・藤堂高刑がやってきたのを待ち受けると、武者たちを一斉に立ち上がらせて藤堂隊に襲撃をかけました。
早朝のことであったため、このくらいの工夫でも十分な目くらましとなり、不意を討たれた形になった藤堂高刑隊は壊滅します。
そして藤堂隊の左軍は、藤堂高刑や重臣の桑名吉成が戦死するなどの大きな損害を出しました。
やがて他の藤堂隊が救援に駆けつけ、長宗我部盛親との間で激戦となります。
双方に数百人の死傷者が出るなどしており、この戦いは正午まで続くことになります。
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